Лінолева кислота — поліненасичена омега-6 жирна кислота. За кімнатної температури є безбарвною рідиною. Має ліпідне число 18:2 (цис,цис-9,12). За хімічними ознаками — органічна кислота із довжиною ланцюга із 18-ти атомів вуглецю і двома подвійними цис-зв'язками. Перший розташований на шостому атому вуглецю, починаючи із метильного кінця. Таким чином лінолева кислота належить до ω-6 жирних кислот.
Лінолева кислота належить до одного з двох сімейств незамінних жирних кислот. Це означає, що людський організм самостійно не може синтезувати її із інших простих поживних речовин.
Деякі медичні дослідження показують, що надмірна кількість деяких ω-6 жирних кислот по відношенню до ω-3 жирних кислот, може мати негативні наслідки для здоров'я. Це пов'язано із тим, що обидва класи жирів обробляються в одній метаболітичній системі. Лінолева кислота як доведено у 2025 сприяє Тричі негативному раку грудей.
У фізіології Лінолева кислота використовується в біосинтезі арахідонової кислоти, а також деяких простагландинів, лейкотрієнів і тромбоксану . Її знайдено в ліпідах клітинних мембран. В значній кількості входить до багатьох рослинних олій, складає більше половини (за вагою) складу олії маку, сафлори, соняшнику, кукурудзи та сої.
Лінолева кислота є незамінною жирною кислотою, яка повинна споживатися для належного стану здоров'я. Дієта із дефіцитом лінолеатів (сольові форми кислоти) викликає м'яке розтягнення шкіри, випадання волосся, також погане загоєння ран у щурів.
Мертві таргани виділяють суміш речовин, запах яких відлякує істот того ж виду. Це дозволяє живим особинам уникати потенційної небезпеки (у випадку загибелі від хвороб чи інфекцій). Аналіз виділень показав, що основними складовими є олеїнова та лінолева кислоти, та їх суміші, в залежності від виду комах. Подібні механізми були виявлені у мурах і бджіл.
Метаболізм
Першим кроком у метаболізмі лінолевої кислоти відбувається (дельта-6)десатурація, в результаті кислота перетворюється на гамма-лінолеву кислоту.
Існують дані, що в дітей відсутній механізм Δ6-десатурази, і дитячий організм повинен отримувати гамма-лінолеву кислоту із грудним молоком. Дослідження показують, що грудне молоко, яким годують немовлят має велику концентрацію гамма-лінолевої кислоти. На противагу, в немовлят, яких вигодовували штучними сумішами, зафіксований підвищений вміст концентрації лінолевої кислоти.
Наступним етапом в організмі гама-лінолева кислота перетвориться в дигомо-гамма-ліноленову, яка в подальшому перетворюється на арахідонову кислоту. Однією з можливих ролей арахідонової кислоти є її перетворена в групу метаболітів, так званих ейкозаноїдів, класу паракринних гормонів. Є три типи ейкозаноїдів: простагландини, тромбоксани та лейкотрієни. Обидві похідні, отримані з арахідонової кислоти (Тромбоксан і ЛейкотрієнB4) є судинозвужувальними ейкозаноїдами. Також важливо зазначити, що окислені продукти метаболізму лінолевої кислоти, такі як 9-гідроксиоктадеканова і 13-гідроксиоктадеканова кислоти, активують TRPV1, рецептори капсаїцину, і через це відіграють важливу роль в гипералгезії та аллодінії.
Підвищене споживання деяких омега-3 жирних кислот при зменшенні омега-6 жирних кислот, послаблює запалення, через зниження продукування цих ейкозаноїдів.
В одному дослідженні спостерігали за двома групами постраждалих після інфаркту міокарду, і дійшли висновку: при збільшенні концентрації альфа-ліноленової кислоти на 68% в експериментальній групі, при зменшенні лінолевої на 7% (на прикладі середземноморської дієти, багатої на альфа-ліноленову кислоту), спостерігалося загальне зниження рецидивів, інших серцевих подій та смертності загалом, ніж у контрольній групі.
Використання
Промислове використання Лінолева кислота використовується для виробництва оліфи, як складової у виготовленні олійних фарб і лаків. Це застосування базується на простій реакції ненасичених зв'язків лінолевої кислоти з киснем в повітря, в результаті якої відбувається міжмолекулярне зшивання і утворення стабільної плівки.
Відновленням лінолевої кислоти добувають лінолевий спирт.
Лінолева кислота — ПАР із значенням критичної концентрації міцелоутворення в 1,5·10-4 M @ pH 7,5.
Лінолева кислота стає більш популярною в косметології, завдяки її корисній дії на шкіру. Дослідження вказують на такі корисні ефекти при її місцевому застосуванні: протизапальна, відновлювальна дія, та захист від висушування.
Використання у наукових дослідженнях Лінолева кислота може використовуватися для демонстрації антиоксидантної дії природних фенолів. Експерименти із лінолевою кислотою, яку піддавали дії окислювачів із різними комбінаціями фенолів (ініційованими 2,2'-азобіс(2-амідінопропан) дигідрохлоридом) продемонстрували, що подвійні суміші можуть як і взаємопідсилювати антиоксидантну дію, так і нівелювати її.
Лінолева кислота може бути пов'язаною із ожирінням, стимулюючи переїдання і пошкоджуючи дугоподібне ядро в гіпоталамусі. Харчові джерела Примітка: більшість із наведених даних не перевірені науковими дослідженнями
ПродуктВміст лінолевої кислотиПриміткиСафлорова олія 74,62% Олія примули вечірньої 73% Макова олія 70% Олія виноградних кісточок 69.6% Соняшникова олія 65.7% Олія із насіння опунції 65% Конопляна олія 60% Кукурудзяна олія 59% Олія зародків пшениці55% Бавовняна олія 54% Соєва олія 51% Горіхова олія 51% Кунжутова олія 45% Рисова олія 39% Арганова олія 37% Фісташкова олія 32.7% Арахісова олія 32% Мигдаль 24% Ріпакова олія 21% Курячий жир 18-23% яєчний жовток 16% Лляна олія 15% Смалець 10% Оливкова олія 10 (3,5 - 21) Пальмова олія 10% Какао-олія 3% Макадамієва олія2% Вершкове масло 2% Кокосове масло 2% середнє значення
Примітки
Посилання КИСЛОТА ЛІНОЛЕВА //Фармацевтична енциклопедія