Фосфі́́ни — це фосфорорганічні сполуки із загальною формулою RnPH3-n для простих фосфінів. Є похідними від фосфіну. Фосфіни бувають первинні (n = 1), вторинні (n = 2) та третинні (n = 3).
Фосфіни дуже токсичні, але токсичність зменшується зі збільшенням молекулярної маси.
Класифікація Прості фосфіни У простих фосфінах є лише один атом фосфору. Вони є найбільш відомими і використовуваними. Загальна формула простих фосфінів — RnPH3-n.
Дифосфіни Дифосфіни — це сполуки із загальною формулою R2P-(CH2)n — PR2 (n = 1-16).
Полідедетантні фосфіни Полідетантні фосфіни — це фосфіни, які містять більше двох атомів фосфору.
Хіральні фосфіни Хіральні фосфіни — це фосфіни, які містять хіральний атом фосфору. Зазвичай це дифосфіни.
Фізичні властивості Зазвичай фосфіни є рідинами або кристалічними речовинами з неприємним запахом. Обмежено розчинні у воді, проте добре в органічних розчинниках. Фосфіни є низькополярними речовинами. + Температури кипіння фосфінів, °CРадикалRPH2R2PHR3PСН3 -14° +25° +41°С2H5 +25° +85° +128°(СН3)2СН 41 118 -СН3—CH—CH2 62° 153° 215°СН3—CH—CH2—СН2 107° 210°-215 300°СН3— (CH2)6—СН2 184-187° - -
Хімічні властивості При взаємодії з галогенами утворюють галогенфосфіни чи галогенфосфорани:
R3P + Cl2 -> 2 R3PCl2
R2PH + Cl2 -> R2PCl + HCl
R2PCl + Cl2 -> R2PCl3
Легко окиснюються, приєднуючи кисень (первинні — до фосфонових кислот, вторинні — до фосфінових):
CH3PH2 ->[{[O]}] CH3P(O)H2 ->[{}] CH3P(O)(OH)H ->[{[O]}]CH3P(O)(OH)2
(CH3)2PH ->[{[O]}] CH32P(O)H ->[{[O]}] (CH3)2P(O)OH
(CH3)3P ->[{[O]}] (CH3)PO
Третинні фосфіни можуть приєднувати сірку, утворюючи фосфінсульфіди:
(CH3)3P + S-> (CH3)PS
Третинні фосфіни алкілуються, утворюючи фосфонієві солі:
PR3 + RHal -> 2 [PR4]Hal
При взаємодії з лужними металами первинні та вторинні фосфіни утворюють фосфіди:
2R2PH + 2Na -> 2R2PNa + H2
Отримання Фосфіни можна отримати за допомогу реакції Гріньяра:
PCl3 + 3RMgCl -> PR3 + 3MgCl2
Фосфіни також можна з фосфонієвих солей:
PH4I + CH3I -> CH3PH2 + 2HI
Посилання