2-нітрофенол (орто-нітрофенол) ― органічна сполука з класу нітрофенолів. Є ізомером 3-нітрофенолу та 4-нітрофенолу.
Фізичні властивості
За стандартних умов є жовтою кристалічною речовиною, кристали мають вигляд голок. Погано розчиняється в воді. На відміну від 4-нітрофенолу, 2-нітрофенол летючий. Це пов'язано з тим, що у молекулах 2-нітрофенолу утворюються внутрішньомолекулярні водневі зв'язки замість міжмолекулярних, як у 4-нітрофенолу.
Отримання
Нітруванням фенолу При нітруванні фенолу утворюється суміш 2-нітрофенолу та 4-нітрофенолу. Оскільки 2-нітрофенол більш летючий, ніж 4-нітрофенол, продукти можна розділити дистиляцією.
Гідролізом 4-хлоронітробензену Гідроліз 2-хлоронітробензену економічно вигідніший за нітрування фенолу, тому саме ця реакція є основним джерелом одержання 2-нітрофенолу. Проводять реакцію наступним чином: 2-хлоронітробензен розчиняють у 8,5% розчині гідроксиду натрію, поступово нагрівають до 170 °С та тримають в автоклаві протягом 8 годин.
Застосування Застосовують для отримання 2-амінофенолу.
Токсичність 2-нітрофенолу може викликати незначне подразнення. Про хронічну токсичність, мутагенність і канцерогенність відомо мало.
Джерела