Циклолейцин — непротеїногенна α-амінокислота, яка може розглядатися як циклічна похідна норлейцину. Від цього він відрізняється на молярну масу, меншу на два атоми водню. Визначальним структурним елементом є циклопентанове кільце. Крім того, α-атом вуглецю не є стереоцентром, тому циклолейцин не є хіральним.
Характеристики
Подібно до інших амінокислот, циклолейцин в основному присутній у вигляді цвітер-іона, утворення якого формально можна пояснити тим фактом, що протон карбоксильної групи мігрує до неподіленої пари електронів атома азоту аміногрупи.
Синтез Основний гідроліз гетероциклу циклопентаспіро-5'- гідантоїну з подальшою нейтралізацією соляною кислотою дає циклолейцин. Циклізація NCCH2CO2C2H5 1,4-дибромбутаном у присутності гідриду натрію дає етил-1-ізонітрилоциклопентанкарбоксилат. Кислотний гідроліз спиртовою соляною кислотою та нейтралізація спиртовим гідроксидом натрію призводить до циклолейцинуD. Kalvin, K. Ramalingam, R. Woodard: „A facile procedure for the preparation of alicyclic α-amino acids“, in: Synthetic Communications, 1985, 15 (4), S. 267–272; doi:10.1080/00397918508063798.. Альтернативні методи синтезу описані в іншій роботіS. S. Lin, J. Y. Liu, J. M. Wang: „The synthesis of cyclic amino acids“, in: Chinese Chemical Letters, 2003, 14 (9), S. 883–884..
Застосування Циклолейцин є неметаболізованою амінокислотою та специфічним і оборотним інгібітором ферментів, які метилюють нуклеїнові кислотиM. Caboche, J. P. Bachellerie: „RNA methylation and control of eukaryotic RNA biosynthesis. Effects of cycloleucine, a specific inhibitor of methylation, on ribosomal RNA maturation“, in: European Journal of Biochemistry, 1977, 74 (1), S. 19–29; PMID 856572.. Тому його можна використовувати в різноманітних біохімічних експериментах.
Примітки