mały|skaluj| Odczynnik Ehrlicha, odczynnik Van Urka – odczynnik chemiczny służący do kolorometrycznego wykrywania pochodnych pirolu, a także indolu, amin aromatycznych, ureidów i hydroksyproliny. Jest to roztwór (p-DMAB, ) w kwasie solnym.
Nazwa pochodzi od nazwiska niemieckiego naukowca Paula Ehrlicha (1854–1915), który opisał w 1901 r. powstawanie zabarwienia po dodaniu odczynnika do moczu. Było ono szczególnie silne w przypadku moczu osób cierpiących na dur brzuszny, gruźlicę lub przewlekłe zapalenie jelit.
Zastosowanie mały|skaluj|Wykrywanie LSD za pomocą odczynnika Ehrlicha. Po lewej kartonik nasycony LSD, po prawej jego fragment po naniesieniu odczynnika Odczynnik pozwala rozróżnić wiele związków organicznych, gdyż dają one różne zabarwienia w zależności od podstawników pierścienia pirolowego lub indolowego – od czerwonego do fioletowego. Wykorzystywany jest do tego celu podczas wybarwiania płytek TLC.
Ponieważ wiele substancji psychoaktywnych i ich prekursorów zawiera układ indolowy lub aminy aromatyczne, odczynnik Ehrlicha stosowany jest do ich szybkiego wykrywania w warunkach polowych. Np. ergotamina, ergometryna, LSD i opium dają produkt fioletowy, a kwas antranilowy – czerwony. Biuro Narodów Zjednoczonych do spraw Narkotyków i Przestępczości rekomenduje wykorzystywanie odczynnika Ehrlicha do wykrywania LSD.
Warianty W skład odczynnika może wchodzić też utleniacz, a kwas solny może zostać zastąpiony eterowym kompleksem fluorku boru, (który jest kwasem Lewisa), kwasem siarkowym (odczynnik van Urka, 1929) lub fosforowym. Z kolei p-DMAB może zostać zastąpiony p-dimetyloaminową pochodną aldehydu cynamonowego, czyli , – taka wersja to odczynnik Renza i Loewa. Dodatek pełniącego rolę utleniacza odczynnika Salkowskiego (roztwór w ) znacznie przyspiesza rozwinięcie się pełnego zabarwienia – z 3–8 h do 5 min (w ).
Mechanizm Pozycja 2 pierścienia pirolowego jest podatna na aromatyczną substytucję elektrofilową. Grupa aldehydowa p-DMAB przyłącza się w tej pozycji z wytworzeniem barwnej soli z układem sprzężonych wiązań podwójnych stabilizowanym rezonansem. W obecności utleniacza następuje przyłączenie drugiego pierścienia pirolowego i utlenienie do produktu z jeszcze bardziej rozbudowanym systemem wiązań sprzężonych. Grupa dimetyloaminowa w pozycji para pełni rolę auksochromu – silnie zwiększa intensywność zabarwienia.
Aminy aromatyczne reagują z odczynnikiem Ehrlicha w inny sposób: grupy aminowa i aldehydowa tworzą zasadę Schiffa (), w której w warunkach kwasowych także występuje stabilizowany rezonansem barwny układ wiązań sprzężonych.
Uwagi
Przypisy
Kategoria:Paul Ehrlich Ehrlicha Kategoria:Chemia organiczna