Kast studiował prawo na Papieskim Uniwersytecie Katolickim Chile, gdzie związał się z ruchem (Movimiento Gremialista) (ruchem gremialistycznym). Jako student kandydował na prezydenta federacji studenckiej (FEUC). W czasie studiów pojawił się w kampanii wyborczej referendum w Chile w 1988 roku, popierając opcję „Tak”, która miała na celu przedłużenie rządów Pinocheta o osiem lat.
W 1990 roku Kast założył kancelarię prawną. W latach 90. był także dyrektorem rodzinnej firmy zajmującej się nieruchomościami.
Początki kariery politycznej W latach 1996–2000 Kast był radnym w Buin. W 2001 roku został wybrany do Izby Deputowanych, reprezentując 30. okręg wyborczy San Bernardo. Był sekretarzem generalnym Niezależnego Związku Demokratycznego, ale zrezygnował w 2016 roku, aby kandydować na prezydentaPolitical Handbook of the World 2015.
Podczas swojej kadencji w Izbie Deputowanych Kast otrzymał wsparcie od biskupa diecezji San Bernardo, Juana Ignacio Gonzáleza Errázuriza, który w czterostronicowym dokumencie wezwał swoją diecezję do poparcia osób sprzeciwiających się antykoncepcji awaryjnej oraz małżeństwom osób tej samej płci.
Wsparcie biskupa odegrało kluczową rolę w budowaniu kariery politycznej Kasta, a jego stanowisko przeciwko antykoncepcji znacząco przyczyniło się do zwiększenia jego poparcia.