W drugiej połowie lat 50. należał do American Jazz Quintet, w którym występowali również Ellis Marsalis, i . W 1957 koncertował z zespołem Raya Charlesa. W 1960 przeniósł się do Nowego Jorku i zastąpił Billy’ego Higginsa w kwartecie Colemana występującym w klubie . Z zespołem tym uczestniczył w nagraniu albumów This Is Our Music i Ornette on Tenor. Na albumie Free Jazz: A Collective Improvisation zagrał jako członek jednego z dwóch równocześnie improwizujących kwartetów; perkusistą drugiego był Higgins.

Na początku lat 60. Blackwell stał się jednym z ważniejszych perkusistów rozwijającej się sceny freejazzowej. Występował i nagrywał m.in. z Erikiem Dolphym i Bookerem Little’em, Johnem Coltrane’em oraz Donem Cherrym. Z Cherrym uczestniczył m.in. w nagraniu albumu , na którym towarzyszyli im saksofonista Gato Barbieri i kontrabasista Henry Grimes. Podczas podróży do Afryki z zespołem pianisty Randy’ego Westona zetknął się bezpośrednio z zachodnioafrykańskimi tradycjami rytmicznymi, których elementy następnie wykorzystywał we własnej grze.