Podzielone są zdania, jakie były główne zamierzenia wyprawy. Według S. Smolki, była to albo samodzielna decyzja Jagiełły wycelowana przeciw Kiejstutowi, bądź wspólna akcja stryja i bratanka mająca na celu oszukanie zakonu krzyżackiego i zdobycie sojuszników na zachodzie, zaznaczając i w tym przypadku osobiste dążenia Jagiełły. Drugą hipotezę częściowo, z zaznaczeniem zgodności książąt, przyjmuje J. Nikodem. Podczas pobytu Skirgiełły w Prusach miał on zapewniać, że Litwa jest gotowa przyjąć chrzest za pośrednictwem Zakonu. Byłaby to jednak decyzja skrajnie niekorzystna, dlatego najbardziej prawdopodobne, że wyrażenie gotowości do przyjęcia chrztu miało na celu jedynie ocieplić stosunki litewsko-krzyżackie. Pobyt Olgierdowicza na Mazowszu nie wydaje się niczym niecodziennym, biorąc pod uwagę różnie układające się częste stosunki łączące Litwę i sąsiadujące z nią księstwo mazowieckie w przeszłości. Także Skirgiełło, przebywając na Mazowszu z ręki Jagiełły, mógł mieć prawdopodobnie zamiar rozeznania zamierzeń Siemowita III.