O diclorodifenildicloroetileno (DDE) é un composto químico formado a partir do DDT pola perda dun cloruro de hidróxeno (deshidrohaloxenación), e é un dos produtos de degradación do DDT máis comúns. Debido á alta frecuencia do uso do DDT na sociedade e na agricultura a mediados do século XX, o DDT e o DDE aínda se poden atopar moi frecuentemente en mostras de tecidos animais, malia a prohibición actual destes produtos.Pesticide Residues in Foods, Dichlorodiphenyltrichloroethane and Dichlorodiphenyldichloroethylene Content in Prepared Foods O DDE é especialmente perigoso porque é liposoluble igual que outros organoclorados, polo que raramente é excretado do corpo e as súas concentracións tenden a incrementarse ao longo da vida (bioacumulación). A maior excepción a isto é a excreción de DDE polo leite, o que fai chegar unha porción substancial do DDE da nai á cría ou meniño.Breast milk excretion Kinetic of b-HCH, pp'DDE and pp'DDT. Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology, 2009 Dec;83(6):869-73 Ademais da súa acumulación nun organismo ao longo da súa vida, a estabilidade deste composto fai que se bioacumule no ambiente e cadea trófica e isto amplifica os seus efectos negativos.
Síntese O DDE xérase pola deshidrohaloxenación do DDT. A perda de HCl no DDT orixina a formación dun dobre enlace nos átomos de carbono centrais (previamente cuaternarios). miniatura|upright=1.5|none|Degradación do DDT para formar DDE por eliminación de HCl.
Toxicidade Mediuse a toxicidade do DDE en ratas, e atopouse que neses animais é tóxico a 79,6 mg/kg. O DDE e a súa molécula parental o DDT, son tóxicos reprodutivos para certas especies de aves. Por exemplo, é unha das maiores razóns do declive que experimentou o pigargo de cabeza branca (Haliaeetus leucocephalus), o pelicano pardo (Pelecanus occidentalis)"Endangered and Threatened Wildlife and Plants; 12-Month Petition Finding and Proposed Rule To Remove the Brown Pelican (Pelecanus occidentalis) From the Federal List of Endangered and Threatened Wildlife; Proposed Rule," Fish and Wildlife Service, U.S. Department of the Interior, February 20, 2008. o falcón peregrino (Falco peregrinus) , e a aguia peixeira (Pandion haliaetus). Estes compostos causan o adelgazamento da casca dos ovos nas especies susceptibles, o que causa que as aves faciilmente rompan os ovos cando os están incubando. As aves de presa, aves acuáticas, e paxaros cantores son máis susceptibles a este adelgazamento das cascas que as galiñas e outros galiformes, e neste efecto o DDE parece ser máis potente que o DDT.
Mecanismo O mecanismo biolóxico causante do adelgazamento da casca dos ovos non se coñece por completo, pero crese que o p,p'-DDE altera a capacidade da glándula da casca de excretar carbonato de calcio no ovo en desenvolvemento.Recovery Plan for the California Condor, U.S. Fish and Wildlife Service, April 1996, page 23 Poden entrar en funcionamento varios mecanismos, ou poden operar diferentes mecanismos en distintas especies. Algúns estudos indicaron que aínda que os niveis de DDE caeron drasticamente no medio ambiente desde a prohibición do uso deste composto, a casca dos ovos permaneceu entre un 10 e un 12 % máis delgada que antes de empezar a usarse o DDT.
Algúns estudos indicaron inicialmente que o DDE é un perturbador endócrino e contribúe ao cancro de mama, pero estudos máis recentes proporcionaron fortes evidencias de que non hai relación entre a exposición ao DDE e o cancro de mama.Questions about Endocrine Disruptors O que está máis claro é que o DDE é un antagonista feble do receptor de andróxenos e pode producir anormalidades no tracto xenital masculino.
Estudos feitos en animais indicaron que os pesticidas organoclorados, como o DDE, son neurotóxicos, causan estrés oxidativo, e danan o sistema dopaminérxico do cerebro.Pesticide Exposure Linked to Parkinson's, Alzheimer's Disease
Notas
Véxase tamén Outros artigos DDT Pesticida Bioacumulación Perturbador endócrino Neurotoxicidade Dopamina
Categoría:Organoclorados