O diclorodifenildicloroetano (DDD) é un insecticida organoclorado que é lixeiramente irritante para a pel.Merck Index, 11ª ed, p 482 O DDD é un metabolito do DDT.“p,p'-Dichlorodiphenyl dichloroethane (DDD) (CASRN 72-54-8).” Integrated Risk Information System. 25 Jan. 2007. United States Environmental Protection Agency. 23 Apr. 2007 <http://www.epa.gov/iris/subst/0347.htm >. O DDD é incoloro e cristalino;Mish, Frederick C., Editor in Chief. “DDD.” Webster’s Ninth New Collegiate Dictionary. 9th ed. Springfield, MA: Merriam-Webster Inc., 1985. está estreitamente relacionado quimicamente e é similar en propiedades ao DDT, pero está considerado menos tóxico para os animais que o DDT.Guralnik, David B., Editor in Chief. “DDD.” Webster’s New World Dictionary of the American Language. Second College Edition. New York, NY: Prentice Hall Press, 1986. A fórmula molecular do DDD é (ClC6H4)2CHCHCl2 ou C14H10Cl4, mentres que a fórmula do DDT é (ClC6H4)2CHCCl3 ou C14H9Cl5.
O DDD está na clasificación de carcinóxenos no “Grupo B2”, o que significa que é un probable carcinóxeno para os humanos. Isto está baseado nun incremento da incidencia de cancro de pulmón en machos e femias de rato, e de cancro hepático en machos de rato, e cancro de tiroide en machos de ratas. Outro dato é que o DDD é un metabolito do DDT e moi similar a este, o cal é outro probable carcinóxeno humano.
O DDD é unha molécula estable que resiste moito no tempo, polo que mesmo en países onde xa non está rexistrado para uso agrícola como Estados Unidos, a poboación xeral continúa a ser exposta a el. A fonte principal de exposición é a inxestión de comida que o contén.“DDD.” Hazardous Substances Data Bank. United States National Library of Medicine. 25 Apr. 2007 <http://toxmap.nlm.nih.gov/toxmap/main/chemPage.jsp?chem=4,4-DICHLORODIPHENYLDICHLOROETHANE entón clicar “Env. Fate / Exposure”>.
miniatura|none|upright=1.5|Decloración redutora do DDT para formar DDD.
Mitotano miniatura|200px|center Un feito interesante é que se un dos cloros p (para) do DDD cambia á posición orto, entón obtense un útil axente terapéutico chamado mitotano. Este é un exemplo de isómero posicional e das diferentes propiedades que poden ter este tipo de isómeros.
Táboa de nomes O DDD é un composto ao que se lle deron moitos nomes. Os seguintes nomes son sinónimos do DDD: Nomes sistemáticos Nomes de superlista Outros nomes Benceno, 1,1'-(2,2-dicloroetilideno)bis(4-cloro- (9CI) 4,4'-DDD 1,1'-(2,2-Dicloroetilideno)bis(4-clorobenceno) Etano, 1,1-dicloro-2,2-bis(p-clorofenil)- Benceno, 1,1'-(2,2-dicloroetilideno)bis(4-cloro- 1,1-Bis(4-clorofenil)-2,2-dicloroetano TDE DDD 1,1-Bis(p-clorofenil)-2,2-dicloroetano p,p'-TDE DDD, p,p'- Diclorodifenildicloroetano RCRA waste number U060 TDE 1,1-Dicloro-2,2-bis(4-clorofenil)etano Tetraclorodifeniletano 1,1-Dicloro-2,2-bis(p-clorofenil)etano p,p'-TDE 1,1-Dicloro-2,2-bis(paraclorofenil)etano 1,1-Dicloro-2,2-di(4-clorofenil)etano 2,2-Bis(4-clorofenil)-1,1-dicloroetano 2,2-Bis(p-clorofenil)-1,1-dicloroetano 4,4' DDD 4,4-DDD 4,4'-Diclorodifenildicloroetano 4-05-00-01884 (Beilstein Handbook Reference) AI3-04225 Benceno, 1,1'-(2,2-dicloroetilideno)bis[4-cloro- BRN 1914072 CCRIS 573 Caswell No. 307 Diclorodifenil dicloroetano Diclorodifenildicloretano Dileno EINECS 200-783-0 ENT 4,225 EPA Código Químico de Pesticida 029101 Etano, 1,1-dicloro-2,2-bis(p-clorofenil)- HEPT HSDB 285 ME-1700 Me-700 NCI-C00475 NSC 8941 OMS 1078 para-para DDD para,para'-DDD para,para'-Diclorodifenyldicloroetano p,p-DDD p,p'-DDD p,p'-Diclorodifenil-2,2-dicloroetileno p,p'-Diclorodifenildicloroetano Rotano Rotano D-3 Rotano WP-50
Notas
Véxase tamén Ligazóns externas TOXMAP - Páxina química do DDD para o rotano (DDD) do Physical and Theoretical Chemistry Laboratory da Universidade de Oxford Bibliografía “Chemicals: Dichlorodiphenyldichloroethane.” The Comparative Toxicogenomics Database. MDI Biological Laboratory, 11 de abril de 2007 <https://web.archive.org/web/20090301203719/http://ctd.mdibl.org/detail.go?type=chem&acc=D003632>. “Data From SRC PhysProp Database.” SRC PhysProp Database. Syracuse Research Corporation. 11 de abril de 2007 <https://web.archive.org/web/20070927230912/http://esc.syrres.com/interkow/webprop.exe?CAS=72-54-8>. “DDD.” Hazardous Substances Data Bank. United States National Library of Medicine. 25 de abril de 2007 <https://web.archive.org/web/20120207033729/http://toxmap.nlm.nih.gov/toxmap/main/chemPage.jsp?chem=4,4-DICHLORODIPHENYLDICHLOROETHANE entón clicar “Env. Fate / Exposure”>. “DDD—RN: 72-54-8.” ChemIDplus Lite Record. 9 de setembro de 2004. United States National Library of Medicine Specialized Information Services. 11 de abril de 2007 <https://web.archive.org/web/20110717080344/http://chem2.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/direct.jsp?regno=72-54-8>. Guralnik, David B., Editor in Chief. “DDD.” Webster’s New World Dictionary of the American Language. Second College Edition. Nova York, NY: Prentice Hall Press, 1986. ISBN 0-671-41809-2 (indexado), ISBN 0-671-41807-6 (cantos simples), ISBN 0-671-41811-4 (en rústica de tapa branda), e ISBN 0-671-47035-3 (de coiro). Mish, Frederick C., Editor in Chief. “DDD.” Webster’s Ninth New Collegiate Dictionary. 9ª ed. Springfield, MA: Merriam-Webster Inc., 1985. ISBN 0-87779-508-8, ISBN 0-87779-509-6 (indexado), e ISBN 0-87779-510-X (de luxo). “p,p'-DDD.” Substance Registry System. 1 de febreiro de 2006. United States Environmental Protection Agency. 11 Apr. 2007 <https://web.archive.org/web/20061008163205/http://iaspub.epa.gov/srs/srs_proc_qry.navigate?P_SUB_ID=4937>. “p,p'-Dichlorodiphenyl dichloroethane (DDD) (CASRN 72-54-8).” Integrated Risk Information System. 25 de xaneiro de 2007. United States Environmental Protection Agency. 23 de abril de 2007 <https://web.archive.org/web/20150901200342/http://www.epa.gov/iris/subst/0347.htm>.
Categoría:Organoclorados