miniatura|dereita|Figura 1. Esqueletos dos lignanos. 1. Estrutura básica de propilbenceno. 2. Esqueleto de dibencilbutano. 3. Estrutura dun neolignano. 300px|miniatura|Estrutura química dalgúns lignanos. Os lignanos son metabolitos secundarios de plantas que se consideran fitoestróxenos e antioxidantes, encontrados en pequenas cantidades nunha gran variedade de plantas.
Quimicamente os lignanos son substancias polifenólicas, derivadas do aminoácido fenilalanina por dimerización de alcohois cinámicos substituídos (ver ácido cinámico), chamados monolignois, para formar un esqueleto de dibencilbutano (o número 2 da figura 1). Esta reacción é catalizada por encimas oxidativos e nela interveñen proteínas que controlan a estereoquímica da reacción. A estrutura básica destas substancias son dúas unidades de C6C3 unidas por enlaces β,β' ou esqueleto de propilbenceno (o número 1 da figura 1).Nomenclature de lignans and neolignans. (IUPAC Recommendations 2000). Moss GP. 2000. Pure and Applied Chemistry 72 (8): 1493–1523. Algúns exemplos de lignanos son o pinorresinol, podofilotoxina, e esteganacina.
Cando se consomen na dieta, os precursores dos lignanos son convertidos polas bacterias da flora intestinal nos enterolignanos de mamíferos enterodiol e enterolactona. Os lignanos da dieta que poden ser metabolizados para formar lignanos de mamíferos son: pinorresinol, laricirresinol, secoisolaricirresinol, matairresinol, hidroximatairresinol, siringarresinol e sesamina.
Funcións Os fitoestróxenos como os lignanos ou as isoflavonas, flavonoides prenilados e cumestanos teñen actividade estroxénica (ou antiestroxénica), xa que poden unirse ao receptor de estróxenos debido á súa similitude estrutural co estradiol Yildiz, Fatih (2005). Phytoestrogens in Functional Foods. Taylor & Francis Ltd. pp. 3–5, 210–211. ISBN 978-1-57444-508-4Turner JV, Agatonovic-Kustrin S, Glass BD (August 2007). "Molecular aspects of phytoestrogen selective binding at estrogen receptors". J Pharm Sci 96 (8): 1879–1885. doi:10.1002/jps.20987. PMID 17518366.. Os lignanos secoisolaricirresinol diglicósido (SDG) e os seus metabolitos de lignanos de mamíferos, enterodiol (ED) e enterolactona (EL) son compostos fitoquímicos antioxidantes cunha potencial actividade anticanceríxena que poden imitar as funcións das hormonas humanas, sen os efectos nocivos que puidesen ter estas. Os estudos realizados en modelos animais mostran que impiden o crecemento de tumores de mama Flaxseed and its lignan and oil components reduce mammary tumor growth at a late stage of carcinogenesis. Thompson LU, Rickard SE, Orcheson LJ y Seidl MM.1996. Carcinogenesis 17 (6): 1373-1376. e de próstata.Zhang W, Wang X, Liu Y, et al. Effects of dietary flaxseed lignan extract on symptoms of benign prostatic hyperplasia. (2008) J Med Food 11:207-214. PMID 18358071.Bylund A, Saarinen N, Zhang JX, Bergh A, Widmark A, Johansson A, Lundin E, Adlercreutz H, Hallmans G, Stattin P, Mäkela S. Anticancer effects of a plant lignan 7-hydroxymatairesinol on a prostate cancer model in vivo. 2005. Experimental Biology and Medicine 230:217-223 En humanos investígase a súa incidencia no cancro de mama.Dietary phytoestrogen intake—lignans and isoflavones—and breast cancer risk (Canada). Cotterchio M, Boucher BA, Kreiger N, Mills CA, y Thompson LU. 2008. Cancer Causes and Control 19 (3): 259-272 Velentzis, L.S., Cantwell, M.M., Cardwell, C. et al. (2009). Lignans and breast cancer risk in pre- and post-menopausal women : meta-analyses of observational studies, Br. J. Cancer, 100, 1492-1498. British Journal of Cancer - Abstract of article: Lignans and breast cancer risk in pre- and post-menopausal women: meta-analyses of observational studies [archive]
Atribúense aos lignanos efectos antioxidantes que axudan a combater os efectos dos daniños radicais libres. Porén, nalgúns estudos clínicos en mulleres postmeniopáusicas non mostraron que teñan efectos sobre os lípidos plasmáticos ou sobre a capacidade antioxidante.A Lignan complex isolated from flaxseed does not affect plasma lipid concentrations or antioxidant capacity in healthy postmenopausal women. Hallund J, Ravn-Haren G, Bügel S, Tholstrup T y Tetens I. 2006. Journal of Nutrition 136: 112–116.
Fontes dietarias Moitas plantas conteñen lignanos, como as sementes de liño e sésamo ou o centeo e outros cereais, soia, brócoli, repolo, feixóns, albaricoques e amorodos, pero en pequenas cantidades (poucos μg por cada gramo de produto seco).Lignans in food and nutrition. Crosby GA. 2005. Food Technology 59 (5): 32-35. As sementes de liño e de sésamo conteñen máis cantidade de lignanos ca a maioría das outras plantas. O principal precursor do lignano atopado en sementes de liño é o secoisolaricirresinol diglicósido.Linus Pauling Institute at Oregon State University
O secoisolaricirresinol e o matairresinol foron os primeiros lignanos vexetais identificados nos alimentos, e supoñen o 25% do total dos lignanos consumidos. O pinorresinol e laricirresinol foron identificados máis recentemente e estímase que contribúen co 75% do consumo total de lignanos. Esta distribución pode cambiar porque as contribucións do siringarresinol e hidroximatairresinol non foron debidadmente cuantificadas nos alimentos.
Fontes de lignanos: FonteCantidade en 100 gSemente de liño300,000 µg (0,3 g)Semente de sésamo29,000 µg (29 mg)Brassica (verduras)185 - 2321 µgCereais7 - 764 µgViño tinto91 µg
Un estudo recente mostra a complexidade dos precursores de lignanos de mamíferos na dieta. Na táboa seguinte figuran uns poucos exemplos de entre as 22 especies analizadas e dos 24 lignanos atopados no estudo.
Precursores de lignanos de mamíferos como agliconas (µg / 100 g). Principais compoñentes en letra grosa.
AlimentoPinorresinolSiringarresinolSesaminaLaricirresinolSecoisolaricirresinolMatairresinolHidroximatairresinolSemente de liño87148non detectado178016575952935Semente de sésamo47136205627241306024011377209Fibra de centeo15473540non detectado15034627291017Fibra de trigo138882non detectado6728684102787Fibra de avea567297non detectado76690440712Fibra de cebada71140non detectado1334242541
Notas
Véxase tamén Ligazóns externas Síntese in vitro de lignanos e neolignanos Nomenclatura dos lignanos da IUPAC Lignanos e cáncer
Categoría:Fenilpropanoides Categoría:Compostos químicos