Biografia È un figlio d'arte, poiché suo padre Nigel è stato un due volte campione mondiale di pugilato. In virtù dei successi paterni, ha avuto un'infanzia agiata, vivendo per dodici anni a Maiorca in una villa con otto camere da letto e una vasca idromassaggio in stanza. Ciò nonostante, ha dichiarato che suo padre gli ha insegnato a essere economicamente indipendente. Ha vissuto successivamente in Australia, dedicandosi alla boxe dilettantistica, prima di iniziare la carriera professionistica.
Ha inoltre interpretato suo padre Nigel nel film Rise of the Footsoldier: Marbella, film del 2019 facente parte dell'omonima saga. Ha ripreso lo stesso ruolo anche nel successivo capitolo del franchise, dal titolo Rise of the Footsoldier: Origins (2021).
Oltre all'inglese, parla fluentemente lo spagnolo, imparato negli anni vissuti a Maiorca. È inoltre tifoso del West Ham United.
Carriera Gli inizi Fin dagli esordi professionistici, Benn è stato allenato da Tony Sims, che suo padre conosceva fin dai tempi in cui entrambi erano pugili attivi. Il suo debutto è arrivato il 9 aprile 2016, all'età di 19 anni, all'O2 Arena di Londra, quando ha sconfitto il bulgaro Ivailo Boyanov per TKO alla prima ripresa. Ha successivamente vinto due match, il primo ai punti contro Luke Keleher nel mese di maggio 2016, il secondo per KO contro Lukas Radic a giugno dello stesso anno. Il 10 settembre 2016 avrebbe dovuto affrontare Silvije Kebet nell'undercard dell'evento Gennady Golovkin vs. Kell Brook, ma lo sfidante è stato sostituito da Joe Ducker, battuto da Benn per KO; ha portato così il suo score sul 4-0. Il 24 settembre 2016 ha combattuto il suo primo incontro sulla distanza delle 6 riprese, battendo il suo avversario Ross Jameson ai punti: il match si è tenuto alla Manchester Arena, in cui suo padre aveva combattuto molti incontri in carriera. La sfida successiva era prevista per il 26 novembre 2016, ma è stata posticipata di quattro giorni per ragioni di salute. Il 1º dicembre, però, è stato annunciato che Benn avrebbe invece combattuto nell'undercard dell'evento Anthony Joshua vs. Éric Molina, previsto per il 10 dicembre. Il suo avversario sarebbe stato Steven Backhouse. Benn ha atterrato due volte il suo avversario nel corso del primo round, vincendo poi il match per KO. Il primo atterramento è arrivato a seguito di un gancio sinistro, da cui Backhouse non è riuscito a riprendersi e quindi l'incontro è stato successivamente interrotto dall'arbitro, con Benn dichiarato vincitore per TKO.
Il suo incontro successivo è stato annunciato per il 1º luglio 2017, all'O2 Arena. Quel giorno, ha sconfitto Mike Cole per TKO, dopo averlo colpito con un gancio sinistro nel corso del terzo round. Ha in seguito affrontato Kane Baker, combattendo per la prima volta alla York Hall di Londra: ha vinto nuovamente per TKO. Dopo aver battuto anche Nathan Clarke, il suo promoter Eddie Hearn ha annunciato che l'incontro successivo di Benn si sarebbe tenuto negli Stati Uniti. L'11 novembre ha quindi combattuto il suo primo match sul suolo statunitense, vincendo contro Brandon Sanudo per KO al Nassau Veterans Memorial Coliseum di Uniondale. È stato il suo quinto successo consecutivo per KO, con l'arbitro che ha fermato l'incontro a seguito di un gancio sinistro al corpo di Sanudo. Il match seguente lo ha combattuto contro il francese Cedrick Peynaud alla York Hall in data 13 dicembre 2017, quando Benn è stato atterrato per la prima volta nella sua carriera professionistica, riuscendo comunque a vincere ai punti per 57–54, mantenendo la propria imbattibilità.
Il 29 gennaio 2018 è stato annunciato che Benn avrebbe combattuto nell'evento che avrebbe segnato il ritorno nel Regno Unito di Amir Khan il successivo 21 aprile, all'Echo Arena di Liverpool, in quello che sarebbe stato il suo primo match nel Merseyside. Il 5 febbraio ha prolungato il contratto con Matchroom per altri due anni. Nell'undercard dell'evento Khan-Lo Greco, Benn ha vinto contro Chris Truman al quarto round, per TKO. Successivamente all'incontro, Hearn ha dichiarato che Benn avrebbe affrontato nuovamente Peynaud, verosimilmente a luglio 2018.
Il 13 giugno, il match con Peynaud è stato annunciato ufficialmente: il main event della serata avrebbe visto la sfida tra Dillian Whyte e Joseph Parker e gli incontri si sarebbero tenuti il 28 luglio all'O2 Arena di Londra. La World Boxing Association (WBA) ha annunciato che il match sarebbe stato valido per il vacante titolo dei pesi welter continentale. Benn ha messo al tappeto Peynaud per tre volte, vincendo poi per decisione unanime al termine della decima ripresa: i cartellini dei tre giudici hanno recitato 98–90, 98–91, 97–90 in suo favore. Il primo atterramento è arrivato al secondo round, perché Peynaud ha preso l'equilibrio ed è scivolato. Il secondo atterramento è giunto al settimo round, con il francese che si è inginocchiato dopo un potente colpo al corpo. Il terzo atterramento è arrivato al nono round, a seguito di un gancio destro. Nell'occasione, Benn è riuscito a superare la distanza dei dieci round per la prima volta in carriera.
Le prime difese titolate Benn ha difeso il proprio titolo in diverse occasioni. La prima di queste è arrivata il 21 giugno 2019, contro Jussi Koivula alla York Hall. Il pugile finlandese ha iniziato l'incontro in maniera aggressiva, ma Benn lo ha colpito con un gancio sinistro nel corso del secondo round, chiudendolo poi alle corde: ha vinto quindi il match al secondo round, per TKO.
L'incontro seguente lo ha visto contrapposto al veterano belga Steve Jamoye, nell'undercard della sfida tra Regis Prograis e Josh Taylor. Ha vinto la sfida – tenutasi il 26 ottobre 2019 – per TKO, al quarto round. Durante il match, ha subito la penalizzazione di un punto per un colpo basso, poco prima di avere la meglio sul belga.
Il 21 novembre 2020 ha invece sconfitto il tedesco Sebastian Formella, ex campione dei pesi welter IBO, per decisione unanime, dopo dieci round. I cartellini dei giudici hanno recitato 99–92, 99–91 e 100–91 in favore del pugile britannico, che per la seconda volta in carriera è arrivato alla distanza delle dieci riprese.
Dal 2021 al 2023 Benn vs. Vargas Benn è tornato sul ring il 10 aprile 2021, per affrontare Samuel Vargas alla Copper Box Arena. Vargas arrivava all'incontro dopo aver resistito per sette riprese nel suo match precedente, contro l'imbattuto Vergil Ortiz Jr. L'incontro con Benn è durato 80 secondi, con il britannico che ha colpito Vargas con una combinazione destro-sinistro, seguita da una raffica di pugni e da un montante che hanno costretto l'arbitro a interrompere il match. Intervistato dopo la vittoria, Benn ha sfidato apertamente Amir Khan. Nel 2018, Khan aveva infatti battuto Vargas al termine di dodici riprese, per decisione unanime. Khan non ha però accettato la sfida, dichiarando che «alla sua età [di Benn] ero campione mondiale. Forse se avesse qualche cintura questo combattimento avrebbe senso, ma ha ancora molta strada da fare».
Benn vs. Granados Il 14 giugno 2021 è stato annunciato il rinnovo quinquennale di Benn con Matchroom Sport e, contestualmente, che avrebbe affrontato Adrián Granados il successivo 31 luglio, a Brentwood. L'incontro è stato però posticipato a causa della positività al COVID-19 da parte del britannico. Il 14 agosto 2021, quindi, il match è stato riprogrammato per il 4 settembre e si sarebbe tenuto all'Headingley Stadium di Leeds, nell'undercard della rivincita tra Mauricio Lara e Josh Warrington.
Quella notte, Benn ha avuto la meglio sul suo avversario per decisione unanime, al termine di un combattimento da dieci round (i cartellini dei giudici lo hanno visto vittorioso per 100–90, 99–91 e 97–93). Nonostante la sua prestazione fosse stata considerata convincente, nell'intervista post-match il britannico ha espresso la sua frustrazione per non essere riuscito a mettere KO l'avversario.
Benn vs. Algieri Il 7 novembre 2021, è stato annunciato che Benn avrebbe affrontato l'ex campione junior WBO dei pesi welter Chris Algieri. L'incontro si è disputato l'11 dicembre, alla M&S Bank Arena di Liverpool. Benn ha avuto la meglio al quarto round, vincendo per KO e portando il suo score sul 20–0.
Benn vs. van Heerden Il 9 marzo 2022 è stato ufficializzato il suo successivo incontro, in cui si sarebbe confrontato con il sudafricano Chris van Heerden, ex campione IBO dei pesi welter. Il 16 aprile seguente, quindi, Benn ha sconfitto van Heerden per TKO, giunto al secondo round, mantenendo così il proprio titolo.
Il match annullato contro Eubank Jr. Dopo questa affermazione, per Benn era previsto un match tra figli d'arte contro Chris Eubank Jr., previsto per l'8 ottobre 2022. Il 5 ottobre, però, la BBBofC ha rilasciato un comunicato in cui dichiarava che l'incontro previsto non si sarebbe svolto a causa della positività di Benn al clomifene. I promoter hanno però ribattuto che il pugile non era stato accusato di alcuna violazione del regolamento e che, non essendo sospeso, era libero di combattere. Anche il team di Eubank Jr. ha confermato che l'incontro si sarebbe svolto regolarmente. Il 6 ottobre, la BBBofC ha ufficialmente confermato che l'incontro sarebbe stato posticipato.
Benn ha volontariamente rinunciato alla propria licenza di pugilato con la British Boxing Board of Control dopo essere risultato positivo a due test distinti della Voluntary Anti-Doping Association (VADA).
La sospensione A marzo 2023, l'agenzia antidoping britannica (UKAD) ha formalmente accusato e sospeso Benn per una violazione dell'articolo 2.2 per presunto uso di sostanze proibite, dopo che il pugile era risultato positivo al clomifene in due test volontari distinti, uno datato 25 luglio 2022 e l'altro il 1º settembre successivo, nel corso della preparazione al match con Eubank Jr, poi annullato.
A luglio 2023, una sentenza della NADP (National Anti-Doping Panel) ha revocato la sua sospensione, potendo così tornare a combattere. UKAD e BBBofC hanno però fatto appello contro questa decisione, così gli è stata nuovamente inflitta una sospensione provvisoria a partire dal 10 maggio 2024.
Il 6 novembre 2024, la sospensione è stata nuovamente revocata dalla NADP, dopo che un suo comitato indipendente ha stabilito che l'uso di sostanze proibite non fosse stato pienamente dimostrato.
L'UKAD ha quindi dichiarato che avrebbe esaminato attentamente la decisione, riservandosi la possibilità di presentare un nuovo appello, in conformità alle norme antidoping del Regno Unito. Il 28 novembre 2024, sia l'UKAD che la BBBofC hanno annunciato che non avrebbero presentato ricorso.
Il ritorno sul ring Il 23 settembre 2023, dopo 525 giorni dall'ultimo incontro, Benn è tornato a combattere: a Orlando, Florida, ha affrontato il messicano Rodolfo Orozco, vincendo per decisione unanime con il punteggio 99–91, 99–91 e 96–94. Il 3 febbraio 2024, a Las Vegas, ha battuto Peter Dobson per decisione unanime, dopo 12 round.
Le due sfide con Eubank Jr. Benn vs. Eubank Jr. A gennaio 2025, Turki Al-Sheikh ha annunciato su X che Conor Benn e Chris Eubank Jr. avevano accettato di sfidarsi il successivo 26 aprile, al Tottenham Hotspur Stadium. Durante la conferenza stampa per il lancio dell'incontro, dopo che gli animi si erano scaldati, Eubank Jr. ha tirato fuori un uovo dalla sua giacca e lo ha schiacciato sulla parte laterale del viso di Benn. I team dei due pugili sono quindi state separate e anche Nigel Benn, che era al fianco del figlio, è stato immortalato mentre afferrava alla gola Eubank Jr. Ulteriori confronti tra i due prima dell'incontro sono stati quindi annullati. A marzo, la BBBofC ha multato Eubank Jr. di 100.000£ per la sua condotta, ritenendo che il pugile avesse violato la regola 25 del loro codice di condotta.