La sua voce è di tenore lirico spinto con sfumature baritonali; ha però debuttato come baritono, nel ruolo del Celebrante nella prima esecuzione italiana di Mass di Leonard Bernstein, a Milano, "Musica nel nostro tempo 1992".
Il suo repertorio principale è la musica vocale da camera e la musica sinfonica e oratorialeHa anche inciso in prima mondiale l'oratorio "Humanità e Lucifero" di Alessandro Scarlatti, sotto la direzione di Fabio Biondi (vd. Gramophone, Volume 73, Numeri 872-875, C. Mackenzie 1996, p.90; vd. anche lorraine Hunt books.google.it). Il suo lavoro con Rossana Bertini ha avuto un certo rilievo, vd. Historiens et géographes in books.google.it; su di lui vd. anche Opera '98. Annuario dell'opera lirica in Italia. (vincitore del Concorso Nazionale di Musica Vocale da Camera di Conegliano 2002)Ha cantato anche al Teatro alla Scala, Teatro Filarmonico di Verona, Teatro Massimo di Palermo, La Fenice, Opéra de Lyon, Gran Teatre del Liceu, etc. (vd. liedersoundarchive.org ).. Tra i suoi recital: Giardini In-cantati, I Fantasmi dell'Opera, L'Europa Galante, Ritratti di Signore, La musique retrouvée. Una sua caratteristica è quella di presentare il repertorio vocale nella varietà di accostamenti insoliti, ma con uno o più fili conduttori.
Ha fatto parte di formazioni cameristicheIl Complesso Barocco (dir. Alan Curtis), Ensemble Concerto (dir. Roberto Gini), Ensemble Carissimi (dir. Marco Balderi), Ensemble San Felice (dir. Federico Bardazzi), Gruppo vocale Cantemus (dir. Luigi Marzola), Ensemble Albalonga (dir. Annibale Cetrangolo), Collegium Vocale Sigismondo D'India (dir. Claudia Carbi), eseguendo repertorio barocco e classico. Insieme al pianista Antonio Ballista (dal 2007 sostituito da Marco Rapetti) ha formato nel 1996 il "Duo Enfants Terribles"corriere.it; festivalgiordano.it, producendo recital tematici, talvolta nelle messe in scena del regista Stefano Masi (per es. il concerto "L'aurora di bianco vestita", 2007rai.tv.it; con Ballista ha suonato anche per la RTS RadioTelevisione della Svizzera Italiana, 2003 (vd. . Colla pianista Angéline Pondepeyre forma invece il "Duo Chiaro&Scuro", privilegiando il repertorio vocale da camera francese.
Massimo Crispi ha anche scritto il libro "Il primo fu Odisseo" (edizioni Vallardi-Fuorithema, 2000).
Note