Il San Antonio Challenger 1999 è stato un torneo di tennis facente parte della categoria ATP Challenger Series nell'ambito dell'ATP Challenger Series 1999. Il torneo si è giocato a San Antonio negli Stati Uniti dal 27 settembre al 3 ottobre 1999 su campi in cemento.
Vincitori Singolare
Mark Knowles ha battuto in finale Cristiano Caratti con il punteggio di 6–4, 3–6, 6–1
Doppio
Mitch Sprengelmeyer / Jason Weir-Smith hanno battuto in finale Andrew Painter / Byron Talbot con il punteggio di 6–3, 7–6
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