A Taça da Madeira é uma competição organizada sob a égide da Associação de Futebol da Madeira, disputada em sistema de eliminatórias, e destinada aos clubes filiados nesta associação, que por sua vez, abarca todos os clubes existentes na Região Autónoma da Madeira.
História Bases Motivada pelas dificuldades financeiras por que passavam os principais clubes madeirenses na altura, a Taça da Madeira, foi lançada pela Associação de Futebol da Madeira, sob o patrocínio da Junta Geral do Distrito do Funchal. O seu presidente da altura - João Abel de Freitas - preconizou a existência desta competição, atribuíndo desta forma prémios pecuniários aos clubes participantes.Funchal, Diário de Notícias da Madeira "A primeira Taça da Madeira posta em disputa pela Associação de Futebol do Funchal tinha o patrocínio da Junta Geral do Distrito, o impulso decisivo do seu presidente da altura, João Abel Freitas, e o aliciante de atribuir ao clubes participantes (os da divisão de Honra do futebol madeirense), prémios pecuniários." Historial do Club Sport Marítimo - Fascículo nº23 "Troféus com História", disponível em http://www.csmaritimo.pt/content/view/464/43/ Taça Destinada aos clubes partipantes na Divisão de Honra do Campeonato da Madeira, ficou estabelecido que o clube que primeiro conseguisse vencer três edições, ficaria com a taça definitivamente para si. Iniciou-se na época de 1943/44 e teve como vencedor nas duas primeiras edições o Clube Desportivo Nacional. Na edição seguinte, em 1945/46, o Clube de Futebol União roubou a possibilidade de o Nacional ficar em definitivo com a Taça.Funchal, Diário de Notícias da Madeira "Nas duas primeiras edições (1943/44 e 1944/45) a vitória sorriu ao Nacional, que assim ficou à beira da conquista definitiva do troféu; na época seguinte o vencedor foi o União" Historial do Club Sport Marítimo - Fascículo nº23 "Troféus com História", disponível em http://www.csmaritimo.pt/content/view/464/43/ O Club Sport Marítimo estreia-se a ganhar na referida competição em 1946/47, repetindo o feito na época seguinte.
Dificuldades e Interregno Na época de 1947/48 a prova esteve em risco de não se realizar devido à falta de pagamento dos prémios.Funchal, Diário de Notícias da Madeira "(...)a da dificuldade de realização da respectiva prova, na época de 1947/48, associada à suspensão do pagamento dos prémios pecuniários previstos." Historial do Club Sport Marítimo - Fascículo nº23 "Troféus com História", disponível em http://www.csmaritimo.pt/content/view/464/43/ No entanto esta prossegue e o Marítimo vence, ficando à beira da conquista definitiva do tão ansiado troféu. Na edição seguinte, a prova fica marcada pelo protesto do Nacional em relação ao calendário de jogos. O protesto é enviado à Associação de Futebol da Madeira que o reenvia para a Federação Portuguesa de Futebol. A deliberação desta entidade, provocou a suspensão de todos os jogos feitos até então, tendo um recurso do Club Sport Marítimo junto daquela entidade preconizando como solução o arrastar daquela prova até à época seguinte. Daí não haver vencedor na edição 1948/49.Funchal, Diário de Notícias da Madeira "O problema colocado pelos nacionalistas junto da Associação de Futebol ‘subiu’ até à Federação, implicando a suspensão dos jogos já efectuados; um recurso do Marítimo para o Conselho Jurisdicional da Federação conduziu à solução preconizada pelo clube: a conclusão da prova na época seguinte(...)" Historial do Club Sport Marítimo - Fascículo nº23 "Troféus com História", disponível em http://www.csmaritimo.pt/content/view/464/43/
Afirmação e Democratização da Prova Na época de 1949/50 o Marítimo torna-se a primeira equipa a ficar com o troféu, em virtude das três vitórias obtidas, conforme tinha sido acordado. De referir que a Associação de Futebol da Madeira se comprometera a repor este troféu, sempre que uma equipa alcançasse tal deisiderato, sendo que a primeira taça havia sido adquirida em conjunto pelos pelos quatro participantes iniciais: Marítimo, União, Nacional e Sporting da Madeira.Funchal, Diário de Notícias da Madeira "O lindíssimo troféu – o mais caro até à data disputado na Madeira – foi adquirido por Marítimo, Nacional, União e Sporting, tendo ficado à responsabilidade da Junta Geral a reposição do mesmo sempre que um exemplar entrasse em posse definitiva de um clube." Historial do Club Sport Marítimo - Fascículo nº23 "Troféus com História", disponível em http://www.csmaritimo.pt/content/view/464/43/ Numa altura em que os clubes da Madeira estavam impedidos de participar nas provas regulares nacionais de futebol, esta taça assumiu-se como uma importante competição.
Desde sempre vedada a outro clubes não participantes na chamada Liga de Honra do Campeonato da Madeira, a prova democratizou-se e foi gradualmente aberta, permitindo a participação de todos. O primeiro clube a quebrar a hegemonia dos clubes do Funchal nas principais provas da Associação de Futebol da Madeira, foi a Associação Desportiva de Machico com a sua vitória nesta competição na edição de 1972/73.
Redução da importância da prova Com a progressiva entrada dos clubes madeirenses nas competições nacionais, esta taça perdeu um pouco a sua importância, passando a ser considerada pelos maiores clubes como uma competição menor. Mesmo assim, e depois de algumas épocas de indefinição, em que inclusive não se realizou a dita prova, é de notar a ausência de outros vencedores na prova. Tal desiderato seria alcançado pelo Clube Futebol Andorinha, que estando ainda na I Divisão Regional - nova designação do principal Campeonato da Madeira, ganha em 1985/86 face a adversários que competiam em escalões muito mais altos.
Esta vitória ajudou a democratizar completamente a competição, sendo que a década de 90 e a primeira década deste milénio, se assistiu a uma profusão imensa de vencedores. Paralelamente a prova foi gradualmente decaindo de importância, servindo para os grandes clubes rodarem jogadores, passando a estar completamente despercebida do grande público.
No início deste milénio, a importância sobre esta prova cresce um pouco, mas sempre longe dos seus tempos aúreos.
Vencedores
1943/44: Nacional
1944/45: Nacional
1945/46: União
1946/47: Marítimo
1947/48: Marítimo
1948/49: Não se disputou
1949/50: Marítimo
1950/51: Marítimo
1951/52: Marítimo
1952/53: Marítimo
1953/54: Marítimo
1954/55: Marítimo
1955/56: Marítimo
1956/57: União
1957/58: União
1958/59: Marítimo
1959/60: Marítimo
1960/61: União
1961/62: União
1962/63: União
1963/64: União
1964/65: União
1965/66: Marítimo
1966/67: Marítimo
1967/68: Marítimo
1968/69: Marítimo
1969/70: Marítimo
1970/71: Marítimo
1971/72: Marítimo
1972/73: Machico
1973/74: Nacional
1974/75: Nacional
1975/76: Não se disputou
1976/77: Não se disputou
1977/78: Não se disputou
1978/79: Marítimo
1979/80: Não se disputou
1980/81: Marítimo
1981/82: Marítimo
1982/83: União
1983/84: União
1984/85: Marítimo
1985/86: Andorinha
1986/87: União
1987/88: União
1988/89: União
1989/90: Camacha
1990/91: São Vicente
1991/92: Camacha
1992/93: União
1993/94: Portosantense
1994/95: União
1995/96: Câmara de Lobos
1996/97: Câmara de Lobos
1997/98: Marítimo
1998/99: Machico
1999/00: Ribeira Brava
2000/01: Camacha
2001/02: Nacional
2002/03: União
2003/04: Camacha
2004/05: União
2005/06: Portosantense
2006/07: Marítimo
2007/08: Nacional
2008/09: Marítimo
2009/10: Portosantense
2010/11: Camacha
2011/12: Pontassolense
2012/13: Bairro da Argentina
2013/14: Câmara de Lobos
2014/15: Pontassolense
2015/16: Cruzado Canicense
2016/17: Câmara de Lobos
2017/18: Marítimo
2018/19: AD Porto da Cruz
2019/20: Final não se disputou
2020/21: Machico
2021/22 CF Caniçal / Clube Futebol Caniçal
Palmarés Clube Títulos Marítimo <center>26 União da Madeira <center>17 Nacional <center>6 Camacha <center>5 Câmara de Lobos <center>3 Portosantense <center>3 Machico <center>3 Pontassolense <center>2 Andorinha <center>1 Bairro da Argentina <center>1Cruzado Canicense<center>1 Ribeira Brava <center>1 São Vicente <center>1 AD Porto da Cruz <center>1
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