У восьмому розіграші Кубка України з футболу сезону 1998/99 року взяли участь 63 команди. Проходив з 1 серпня 1998 року по 30 травня 1999 року.
Учасники Клуби вищої ліги:Клуби першої ліги:Клуби другої ліги:Володар кубка серед аматорів: «Ворскла» (Полтава) «Динамо» (Київ) «Дніпро» (Дніпропетровськ) «Зірка» (Кіровоград) «Карпати» (Львів) «Кривбас» (Кривий Ріг) «Металіст» (Харків) «Металург» (Донецьк) «Металург» (Запоріжжя) «Металург» (Маріуполь) СК «Миколаїв» «Нива» (Тернопіль) «Прикарпаття» (Івано-Франківськ) «Таврія» (Сімферополь) «ЦСКА» (Київ) «Шахтар» (Донецьк) «Буковина» (Чернівці) ФК «Вінниця» «Волинь» (Луцьк) «Десна» (Чернігів) «Динамо-2» (Київ) «Кремінь» (Кременчук) ФК «Львів» «Металург» (Нікополь) «Нафтовик» (Охтирка) «Поліграфтехніка» (Олександрія) «Поділля» (Хмельницький) «Полісся» (Житомир) «Сталь» (Алчевськ) «Торпедо» (Запоріжжя) ФК «Черкаси» «Чорноморець» (Одеса) «Шахтар» (Макіївка) «Явір» (Краснопілля) «Авангард» (Ровеньки) «Верес» (Рівне) «Віктор» (Запоріжжя) «Верховина» (Ужгород) «Газовик» (Комарно) «Галичина» (Дрогобич) «Гірник-Спорт» (Комсомольськ) «Динамо-3» (Київ) «Динамо-СКА» (Одеса) «Електрон» (Ромни) «Зоря» (Луганськ) «Кристал» (Чортків) «Кристал» (Херсон) «Локомотив» (Сміла) «Металург» (Новомосковськ) ФК «Миргород» «Нафтовик» (Долина) «Оболонь-ППО» (Київ) СК «Одеса» «Олімпія-АЕС» (Южноукраїнськ) «Оскіл» (Куп'янськ) «Папірник» (Малин) «Портовик» (Іллічівськ) «Система-Борекс» (Бородянка) «Титан» (Армянськ) «Цементник-Хорда» (Миколаїв) «Чорноморець» (Севастополь) «Шахтар» (Стаханов) «Зоря» (Хоростків)
Перелік матчів Попередній етап 1 серпня 1998 року. «Кристал» (Чортків)3:1 «Зоря» (Хоростків)
1/64 фіналу Заг. Матч 1 Матч 2 25 серпня і 29 серпня 1998 року. «Портовик» (Іллічівськ)1:7 СК «Одеса»1:30:4 «Металург» (Новомосковськ)8:2 «Віктор» (Запоріжжя)4:04:2 «Буковина» (Чернівці)2:3 «Цементник-Хорда» (Миколаїв)1:21:1 «Кристал» (Чортків)4:6 «Верховина» (Ужгород)4:10:5 «Чорноморець» (Севастополь)1:2 «Титан» (Армянськ)0:11:1 «Олімпія-АЕС» (Южноукраїнськ)5:1 «Локомотив» (Сміла)3:12:0 «Динамо-3» (Київ)0:5 «Система-Борекс» (Бородянка)0:40:1 «Гірник-Спорт» (Комсомольськ)1:5 «Оболонь-ППО» (Київ)0:21:3 «Верес» (Рівне)0:5 «Газовик» (Комарно)0:20:3 «Нафтовик» (Долина)1:2 «Папірник» (Малин)0:01:2 «Кристал» (Херсон)4:1 «Динамо-СКА» (Одеса)3:11:0 «Шахтар» (Стаханов)5:2 «Авангард» (Ровеньки)4:01:2 «Оскіл» (Куп'янськ)0:2 «Зоря» (Луганськ)0:00:2 «Електрон» (Ромни)6:2 ФК «Миргород»4:12:1 «Галичина» (Дрогобич)1:3 «Поділля» (Хмельницький)1:20:1
1/32 фіналу Заг. Матч 1 Матч 2 22 вересня і 27 вересня 1998 року. «Чорноморець» (Одеса)2:4 СК «Одеса»1:11:3 «Поліграфтехніка» (Олександрія)2:3 «Металург» (Новомосковськ)1:01:3дч «Цементник-Хорда» (Миколаїв)2:2 «Нива» (Вінниця)0:02:2 «Верховина» (Ужгород)2:3 ФК «Львів»1:01:3 «Олімпія-АЕС» (Южноукраїнськ)0:1 «Кремінь» (Кременчук)0:1-:+ ФК «Черкаси»3:0 «Система-Борекс» (Бородянка)3:00:0 «Явір» (Краснопілля)4:2 «Оболонь-ППО» (Київ)2:12:1 «Газовик» (Комарно)5:2 «Динамо-2» (Київ)3:22:0 «Полісся» (Житомир)1:2 «Папірник» (Малин)1:10:1 «Металург» (Нікополь)6:4 «Кристал» (Херсон)4:12:3 «Шахтар» (Стаханов)2:7 «Сталь» (Алчевськ)2:60:1 «Шахтар» (Макіївка)2:3 «Зоря» (Луганськ)1:21:1 «Електрон» (Ромни)2:4 «Нафтовик» (Охтирка)2:20:2 «Поділля» (Хмельницький)2:3 «Волинь» (Луцьк)1:01:3 25 вересня і 27 вересня 1998 року. «Титан» (Армянськ)1:3 «Торпедо» (Запоріжжя)1:10:2
1/16 фіналу (Перший етап) Заг. Матч 1 Матч 2 2 жовтня і 6 жовтня 1998 року. СК «Одеса»6:3 «Металург» (Новомосковськ)2:04:3 ФК «Львів»7:3 «Цементник-Хорда» (Миколаїв)5:02:3 «Торпедо» (Запоріжжя)0:2 «Кремінь» (Кременчук)0:20:0 «Явір» (Краснопілля)1:3 ФК «Черкаси»0:01:3 «Газовик» (Комарно)2:5 «Десна» (Чернігів)2:00:5дч «Металург» (Нікополь)1:0 «Папірник» (Малин)1:00:0 «Зоря» (Луганськ)0:7 «Сталь» (Алчевськ)0:00:7 «Нафтовик» (Охтирка)5:5 «Волинь» (Луцьк)5:40:1
1/16 фіналу (Другий етап) Заг. Матч 1 Матч 2 11 жовтня і 16 жовтня 1998 року. «Металург» (Запоріжжя)4:5 СК «Одеса»3:21:3 ФК «Львів»-:+ «Металіст» (Харків)2:1-:+ «Зірка» (Кіровоград)8:1 «Кремінь» (Кременчук)5:13:0 ФК «Черкаси»3:4 «Таврія» (Сімферополь)1:12:3 «Десна» (Чернігів)1:2 «Прикарпаття» (Івано-Франківськ)1:10:1 «Металург» (Нікополь)2:3 СК «Миколаїв»1:11:2 «Металург» (Маріуполь)5:3 «Сталь» (Алчевськ)2:03:3 «ЦСКА» (Київ)2:2 «Волинь» (Луцьк)0:02:2
1/8 фіналу Заг. Матч 1 Матч 2 3 листопада і 12 листопада 1998 року. «Карпати» (Львів)4:3 «Металург» (Маріуполь)2:02:3 8 листопада і 12 листопада 1998 року. СК «Одеса»2:8 «Динамо» (Київ)2:40:4 «Металург» (Донецьк)2:4 «Металіст» (Харків)0:12:3 «Зірка» (Кіровоград)1:0 «Дніпро» (Дніпропетровськ)0:01:0 «Нива» (Тернопіль)0:4 «Таврія» (Сімферополь)0:20:2 «Шахтар» (Донецьк)7:4 «Прикарпаття» (Івано-Франківськ)4:03:4 СК «Миколаїв»1:5 «Кривбас» (Кривий Ріг)1:20:3 «ЦСКА» (Київ)0:1 «Ворскла» (Полтава)0:00:1
1/4 фіналу Заг. Матч 1 Матч 2 16 листопада і 20 листопада 1998 року. «Металіст» (Харків)1:5 «Динамо» (Київ)1:20:3 17 листопада і 21 листопада 1998 року. «Таврія» (Сімферополь)2:2 «Зірка» (Кіровоград)2:10:1 «Шахтар» (Донецьк)2:1 «Кривбас» (Кривий Ріг)2:10:0 «Ворскла» (Полтава)2:6 «Карпати» (Львів)2:30:3
1/2 фіналу Заг. Матч 1 Матч 2 28 квітня і 6 травня 1999 року. «Зірка» (Кіровоград)1:6 «Динамо» (Київ)1:50:1 «Карпати» (Львів)2:2 «Шахтар» (Донецьк)1:01:2дч
Фінал
Володар Кубка України 1998/99 «Динамо» (Київ) Вчетверте
Найкращі бомбардири Гравець Клуб Ігри Голи (пен.)
Підсумкова таблиця
Див. також Чемпіонат України з футболу 1998—1999
Джерела Кубок України 1998/1999 — Офіційний сайт ФФУ Кубок Украины 1998/99 — Украинский футбол от Алексея Кобызева Кубок Украины 1998-1999 — Украинский футбол от Дмитрия Трощия Футбол. Кубок Украины 1998/99, все матчи — WildStat Інформація про фінал