У дев'ятому розіграші Кубка України з футболу сезону 1999/2000 року взяли участь 30 команд вищої і першої ліг та обидва фіналісти Кубка другої ліги (з 44 команд). Проходив з 11 березня 2000 року по 27 травня 2000 року.
Учасники Клуби вищої ліги:Клуби першої ліги:Фіналісти Кубка другої ліги:«Ворскла» (Полтава) «Динамо» (Київ) «Дніпро» (Дніпропетровськ) «Зірка» (Кіровоград) «Карпати» (Львів) «Кривбас» (Кривий Ріг) «Металіст» (Харків) «Металург» (Донецьк) «Металург» (Запоріжжя) «Металург» (Маріуполь) «Нива» (Тернопіль) «Прикарпаття» (Івано-Франківськ) «Таврія» (Сімферополь) ЦСКА (Київ) «Чорноморець» (Одеса) «Шахтар» (Донецьк)ФК «Вінниця» «Волинь» (Луцьк) «Закарпаття» (Ужгород) ФК «Львів» «Металург» (Нікополь) СК «Миколаїв» «Нафтовик» (Охтирка) «Оболонь-ППО» (Київ) «Поліграфтехніка» (Олександрія) «Полісся» (Житомир) «Сталь» (Алчевськ) «Торпедо» (Запоріжжя) ФК «Черкаси» «Явір-Суми» (Суми)«Борисфен» (Бориспіль) СК «Херсон»
Перелік матчів 1/16 фіналу 11 березня 2000 року. «Торпедо» (Запоріжжя)-:+ «Динамо» (Київ) СК «Херсон»1:0 «Чорноморець» (Одеса) ФК «Львів»4:0 «Металург» (Маріуполь) «Волинь» (Луцьк)1:3 «Дніпро» (Дніпропетровськ) «Явір-Суми» (Суми)1:2 «Таврія» (Сімферополь) «Нафтовик» (Охтирка)0:2 «Металург» (Запоріжжя) «Оболонь-ППО» (Київ)0:1 «Нива» (Тернопіль) ФК «Черкаси»1:2 «Карпати» (Львів) «Поліграфтехніка» (Олександрія)0:1 «Кривбас» (Кривий Ріг) «Закарпаття» (Ужгород)1:2 «Металург» (Донецьк) «Сталь» (Алчевськ)0:2 «ЦСКА» (Київ) «Полісся» (Житомир)2:5 «Ворскла» (Полтава) «Металург» (Нікополь)1:1 «Зірка» (Кіровоград)дч, пен.1:3 ФК «Вінниця»2:2 «Металіст» (Харків)дч, пен.4:2 «Борисфен» (Бориспіль)0:0 «Прикарпаття» (Івано-Франківськ)дч, пен.3:1 СК «Миколаїв»1:2 «Шахтар» (Донецьк)
1/8 фіналу 29 березня 2000 року. «Динамо» (Київ)4:0 СК «Херсон» «Металург» (Запоріжжя)3:0 «Таврія» (Сімферополь) «Нива» (Тернопіль)1:2 «Карпати» (Львів) «Металург» (Донецьк)2:3 «Кривбас» (Кривий Ріг) «ЦСКА» (Київ)2:1 «Ворскла» (Полтава) «Зірка» (Кіровоград)2:0 ФК «Вінниця» «Шахтар» (Донецьк)5:0 «Борисфен» (Бориспіль) 30 березня 2000 року. ФК «Львів»1:0 «Дніпро» (Дніпропетровськ)
1/4 фіналу 12 квітня 2000 року. ФК «Львів»1:4 «Динамо» (Київ) «Металург» (Запоріжжя)3:0 «Карпати» (Львів) «Кривбас» (Кривий Ріг)1:0 «ЦСКА» (Київ) «Зірка» (Кіровоград)0:0 «Шахтар» (Донецьк)дч, пен.6:5
1/2 фіналу 10 травня 2000 року. «Динамо» (Київ)6:1 «Металург» (Запоріжжя) «Кривбас» (Кривий Ріг)2:1 «Зірка» (Кіровоград)
Фінал
Володар Кубка України 1999/2000 «Динамо» (Київ) Вп'яте
Найкращі бомбардири
Гравець Клуб Ігри Голи (пен.)
Підсумкова таблиця
Див. також Чемпіонат України з футболу 1999—2000
Джерела Кубок України 1999/2000 — Офіційний сайт ФФУ Кубок Украины 1999/2000 — Украинский футбол от Алексея Кобызева Кубок Украины 1999-2000 — Украинский футбол от Дмитрия Трощия Футбол. Кубок Украины 1999/00, все матчи — WildStat Інформація про фінал