Міжнародна номенклатура IUPAC є міжнародно визнаною та найуживанішою номенклатурою хімічних сполук. Правила номенклатури органічних сполук детально описані в Синій книзі IUPAC (IUPAC Blue Book).
Загальні засади Номенклатуру із Синьої книги можна використовувати для надання систематичних назв усім сполукам, які містять щонайменш один атом вуглецю й жодного елемента з груп 1-12. Базовим принципом для цього є пошук і називання вихідної структури (тобто тої, що лежить в основі фрагменту, який потрібно назвати).
Коли застосування конкретних назв має найбільший сенс з точки зору систематики або зрозумілості, IUPAC відносить їх до розряду «Преференційних назв IUPAC» (англ. Preferential IUPAC names, скорочено — PIN). Будь-які назви, що не є преференційними, але також не порушують загальні принципи номенклатури IUPAC, таким чином, відносяться до «Загальних назв IUPAC» (англ. General IUPAC names). Зазвичай преференційними назвами є систематичні назви сполук, але у випадку деяких відомих сполук преференційними є їхні усталені назви (англ. retained names). Наприклад, назви «фенол» і «оцтова кислота» завжди асоціюються з цими сполуками; тому вони є преференційними. Однак, наприклад, замість «ацетону», хоча це й є усталена назва, рекомендується вживати «пропан-2-он».
Принциповим елементом у номенклатурі органічних сполук IUPAC є вуглець. Тобто, назви сполук, що містять інші елементи окрім вуглецю й водню, є похідними від схожих структур, які складаються тільки з вуглецю й водню. У виданні Синьої книги 2013го року замінна номенклатура використовується для всіх натуральних елементів (тобто, тих, що не були штучно отримані) з груп 13-17: +Група1314151617B борC вуглецьN азотO кисеньF фторAl алюмінійSi кремнійP фосфорS сіркаCl хлорGa галійGe германійAs астатSe селенBr бромIn індійSn оловоSb стибійTe телурI йодTl талійPb свинецьBi бісмутPo полонійAt астат
Таким чином, прості насичені сполуки цих елементів із воднем мають закінчення -ан (за аналогією з метаном, етаном і т. д.): BH3 — боран, AlH3 — алюман, SiH4 — силан, PH3 — фосфан тощо; це є основою «Загальної ан-номенклатури». Звісно, H2S (сірководень), H3N (амоніак) мають звичні тривіальні назви, які завжди використовуються при найменуванні цих сполук. Це, як зазначено вище, є преференційні назви, в той час як за допомогою ан-номенкатури утворюються загальні назви. З тієї ж причини сама сполука CH4 має назву «метан», а не «карбан».
Типи назв у номенклатурі ІЮПАК Номенклатура ІЮПАК виділяє три типи назв, що можуть застосовуватись:
Систематичні: назви, що підібрані згідно спеціальних правил (див. Номенклатурні операції):
Пентан-2-он3-Метилгексан
Напівтривіальні: назви, в яких тільки частина має систематичний зміст:
БутанГліоксаль
Тривіальні: назви, що часто описують певну властивість чи шлях походження сполуки, але не несуть ніякого систематичного змісту:
АнілінВанілін
Номенклатурні операції IUPAC пропонує використання різних номенклатурних операцій з метою створення найлаконічнішої та ємної назви для кожної конкретної сполуки. В деяких випадках одну й ту ж сполуку можна назвати по-різному, використовуючи різні набори операцій, але преференційною назвою (PIN) може бути тільки одна.
Деякі операції, через їхню уживаність, лежать в основі певних (під-)номенклатур ІЮПАК (тобто номенклатур, що більше підходять для конкретних класів сполук). Так, загальними номенклатурами для похідних вуглеводнів є замісна й радикально-функціональна номенклатури, поліциклічні сполуки називають переважно за номенклатурою фон Беєра, гетероцикли отримують свої назви за номенклатурою Ганча-Відмана.
Отже, наступні операції можуть бути проведені:
Замісна операція Один або кілька атомів водню в вихідній сполуці заміщено на інший атом або групу атомів.
Етан (PIN)Етантіол (PIN)Бензен (PIN)Бромобензен (PIN)
Замінна операція Один атом або група атомів (окрім атомів водню) замінено на інший атом або групу атомів.
Бензен (PIN) Силабензен (PIN) Піран (PIN) Тіапіран (PIN)
Циклотетрадекан (PIN) Силациклотетрадекан (PIN)
Циклопента[cd]пентален (PIN) 1,2,3,4,5,6-Гексааза- циклопента[cd]пентален (PIN)
Адитивна операція Молекула сполуки «збирається» з фрагментів без утрати атомів або груп.
Нафталін (PIN) 1,2,3,4-Тетрагідронафталін (PIN) Стирен Стиреноксид
Етилбензен (PIN) 2-Фенілоксиран (PIN)
Метил- Спирт Метиловий спирт
(Префікс) (Функціональна група) Метанол (PIN) Метил- Феніл- Етер Фенілметиловий етер
(Префікс) (Префікс) (Функц. група) Анізол (PIN)
Субтрактивна операція Сполука втрачає атом чи групу атомів, що відображується в її назві.
CH3* — метил(-радикал) (PIN). Суфікс -ил означає втрату молекулою одного атома водню (H*).
CH3-CH2- — етанід(-аніон) (PIN). Суфікс -ід означає втрату молекулою одного гідрона (H+).
CH3-CH2-CH2-CH2+ — бутилій(-катіон) (PIN). Суфікс -ій означає втрату молекулою одного гідрид-аніона (H-).
C6H5-SO2-O- — бензенсульфонат (PIN). Суфікс -ат означає втрату молекулою -атної кислоти одного гідрона (H+).
CH3-CH2-CH=CH2 — бут-1-ен (PIN). Суфікс -ен означає втрату молекулою двох атомів водню (H*).
Також використовуються суфікси -ангідро (втрата молекули води), -дегідро (втрата молекули водню), -дезокси (втрата атома кисню), -нор (втрата метильної групи, від англ. no radicals)Чирва В. Я., Ярмолюк С. М., Толкачова Н. В., Земляков О. Є. (2009). Органічна хімія. Львів: ОТАВА. ISBN 966-7065-87-4
Кон'юнктивна операція Назва молекули будується з формальних назв її складових, що втратили однакову кількість атомів водню.
2,2'-Біпіридин (PIN)Циклопропан (PIN)
Мультиплікативна операція Ця операція стосується молекул, які містять однакові фрагменти, з'єднані симетричною багатовалентною структурою.
2,2'-Метилендибензонітрил (PIN)1,1'-Оксидициклогексан (PIN)
З'єднальна операція Ця операція стосується молекул, що містять два кільця або кільцеві структури, які поєднані один з одним спільним атомом (або атомами та зв'язком між ними).
Спіро[циклопентан-1,1'-інден] (PIN)бензоанулен (PIN)
Конструювання назв ІЮПАК
Замісна номенклатура Замісна номенклатура — підрозділ номенклатури ІЮПАК, що призначена для створення назв похідних вуглеводнів. Як виходить із назви, ця номенклатура базується на замісній операції; однак, інші операції також можуть і навіть іноді мають застосовуватись у разі потреби. Згідно замісній номенклатурі, принципово назва будь-якої сполуки складається з наступних морфем:
Локант–Префікс–Основа–Локант–Суфікс Замісники головного ланцюга Систематична або тривіальна назва
головного вуглеводневого
ланцюга (циклу) Головна функціональна група
В залежності від складності структури, префіксів і суфіксів може бути декілька.Головною вважається така функціональна група, що в наступній таблиці стоїть найвище; усі інші групи, таким чином, відносяться до префіксів:
КласФормулаПрефіксСуфіксКарбонові кислоти-COOH -(C)OOH -карбонова кислота -ова кислота*Сульфокислоти-SO3HСульфо- -сульфокислотаСолі карбонових кислот-COO^- \ M+ -(C)OO^- \ M+«Метал» … -карбоксилат «Метал» … -оат*Естери-COOR -(C)OORR- … -карбоксилат R- … -оат*Галогеніди кислот-CO-X -(C)O-X -карбонілгалогенід -оїлгалогенід*Аміди карбонових кислот-CO-NH2 -(C)O-NH2 -карбоксамід -амід*Нітрили-CN -(C)N -карбонітрил -нітрил*Альдегіди-CHO -(C)HOФорміл- Оксо- -карбоксальдегід -аль*Кетони(C)=OОксо- -он*Спирти й феноли-OHГідрокси- -олТіоли-SHСульфаніл- -тіолГідропероксиди-OOHГідроперокси- -гідропероксидАміни-NH2Аміно- -амін *Атоми вуглецю в дужках належать до основи, тому їх зазначають в назві основи, а не суфіксу.
Всі інші замісники позначаються тільки в префіксах: -Br бромо; -Cl хлоро; -ClO хлорозил; -F флуоро; -I йодо; -NO2 нітро; -NO нітрозо; =N2 діазо; -N3 азидо; -OR R-окси (метокси, етокси…); -SR R-сульфаніл тощо.
Отже, для побудови назви потрібно виконати наступні чотири пункти:
Визначити головний ланцюг (цикл). Для ациклічних сполук це, як правило, є найдовший ланцюг; для циклічних сполук це найбільший цикл. Якщо є декілька варіантів, потрібно вибрати той ланцюг або цикл, що містить: Найвищу за рангом головну групу; Максимальну кількість головних груп; Максимальну кількість ненасичених зв'язків; Максимальну кількість замісників. Скласти назви до всіх замісників. Пронумерувати головний ланцюг. Нумерація проводиться так, щоб отримати мінімальні локанти для (в порядку зменшення значимості): Головних груп; Ненасичених зв'язків; Замісників; Першого за абеткою замісника. Скласти назву сполуки. При цьому замісники перелічують за абетковим порядком з позначанням їхніх локантів; якщо однакових замісників декілька, то локанти позначають через кому, а назва замісника отримує свій префікс ди-(ді-), три-(трі-)Вживання ди-/ді-, три-/трі- визначається правилом дев'ятки: ді-, трі- пишеться, якщо назва замісника починається з голосного звука, напр. тріетил, діоксо тощо., тетра- тощо. В абетковому ліченні замісників не беруться до уваги числові префікси ди-, три- і т. д., а також втор-, трет-, ізо-, нео- і префікси о-, м-, п-. У випадку присутності стереоізомерних або енантіомерних центрів їхня конфігурація зазначається в дужках як найперший префікс.
Слід також зазначити, що локанти можна пропускати, якщо й за їхньої відсутності можна однозначно визначити позицію замісника (хлорометан, дііодоетан (у значенні 1,2-дійодоетан, але: 1,1-дійодоетан!) нітробензен тощо).
Приклади:
(S)-2,6-Діаміногексанова кислота або (S)-лізин (Z)-3-Метил-2-(пент-2-ен-1-іл)циклопент-2-ен-1-он або цис-жасмон (2Z,4E,6E,8E)-3,7-Диметил-9- (2,6,6-триметилсиклогексен-1-іл)нона-2,4,6,8-тетраеналь
або 11-цис-ретинальУ наведених прикладах також указані абсолютні стереохімічні конфігурації за правилами Кана-Інґольда-Прелога.
Радикально-функціональна номенклатура Радикально-функціональна номенклатура (англ. functional class nomenclature, нім. radikofunktionelle Nomeklatur) передбачає складання назв із назв замісників і назви функціонального класу (головні функціональні класи наведені у таблиці):
СполукаНазва функціональної групиR-CO-X, R-SO2-X, R-XГалогенід (фторид, хлорид, бромід, йодид)R-CN, R-NCЦіанід, ізоціанідR-C(O)-R'КетонR-OHСпиртR-SHТіолR-OO-R', R-OOHПероксид, гідропероксидR-O-R'ЕтерR-S-R', R-S-S-R'Сульфід, дисульфідR-CO-N3, R-N3АзидR-C(O)-O-(O)C-RАнгідрид
При утворенні назви спочатку зазначається замісник, а потім функціональна група:
Метилпропіонат або метилпропаноат (PIN)Ацетилхлорид (PIN)Бензилізотіаціанат (ізотіаціанометилбензен (PIN))
Якщо функціональна група має валентність більше одного, то всі замісники перелічуються в абетковому порядку; у випадку однакових замісників використовується приставка ди- (ді-) або три- (трі-); якщо замісники приєднані до гетероатома, то це зазвичай також указується:
Диметилбутандіоат (PIN) або диметилсукцинатДіетилкетон (пентан-3-он (PIN))(N,N)-Диметилметанаміноксид (PIN) або триметиламіноксид
Такі функціональні групи як спирт, етер та ангідрид пишуться окремим словом, а їхні замісники називаються у формі прикметника: етиловий спирт, діетиловий етер, оцтовий ангідрид.
Див. також
Номенклатура вуглеводневих замісників Номенклатура Ганча — Відмана Правила Кана – Інґольда – Прелога Функціональні групи Хімічна номенклатура ІЮПАК
Коментарі
Примітки