Стародубське князівство — руське удільне князівство у складі Чернігівського князівства XII—XIII ст., та Великого князівства Литовського XIV—XVI ст. Столиця князівства — місто Стародуб.
В добу Київської Русі
У складі Чернігівського князівства Стародуб займав місце «меншого уділу», який був для князів чернігівської династії Ольговичів своєрідним щаблем на шляху до більш значного уділу. Згідно з «лествичним правом» стародубський князь міг розраховувати згодом стати князем новгород-сіверським, а далі чернігівським, і у щасливому випадку посісти на великокнязівський стіл у Києві. Із сімох відомих нам стародубських князів XII ст., новгород-сіверськими князями стали чотири, чернігівськими — шість, і великими київськими князями — троє. Найвідомішим в українській історії князем, з тих, що князювали свого часу у Стародубі, є безперечно Святослав Всеволодович, князь стародубський, новгород-сіверський, чернігівський та київський. Під час його князювання у Києві, 1185-го року, відбувся відомий похід князя Ігоря на половців, і в пам'яті нащадків Святослав Всеволодович залишився як автор славутного «Золотого слова Святослава», що увійшло до «Слова о полку Ігоревім». З початком XIII ст. Стародубське князівство стає звичайним дрібним уділом Чернігівської землі. У 1239 князівство зазнало монголо-татарської навали, а після цього воно поступово зникає зі сторінок історії.
Князі
Святослав Ольгович (1141—1146) Ізяслав III Давидович (1147—1151) Святослав Всеволодович (1155—1157) Святослав Володимирович (1157—1160) Ярослав Всеволодович (1160—1180) Олег Святославич (1190—1198) Всеволод Святославич Чермний (1198—1202) Гліб Святославич (1202—1204) Давид Ольгович (1204 — ?) Володимир Давидович Мстислав Давидович Костянтин Давидович
У складі ВКЛ
Відродилося Стародубське князівство у другій половині XIV ст., під владою князів з литовської династії Гедиміновичів. Стародубський князь Федір Патрикійович брав участь у нещасливій для українців битві при Ворсклі (1399) з татарами, у якій загинув. А 1410-го року Стародубська корогва уславилася в знаменитій Грюнвальдській битві.
З середини XV ст. Сіверська земля стає притулком для російських князів-дисидентів, які втікали в Литву від деспотичних утисків московського князя. Так 1454-го року Стародубським князем став колишній можайський князь Іван Андрійович, учасник антимосковського заколоту та осліплення московського князя Василія ІІ Темного. Литовський уряд дозволив Івану Можайському об'єднати у складі удільного Стародубського князівства значну частину Сіверських земель з містами Черніговом, Любечем і Гомелем.
Спочатку нові стародубські князі були лояльними до литовської влади — так син Івана Можайського Семен ходив походом на Москву, і дійшов з військом до свого родового Можайська, але наприкінці XV ст. московський князь Іван ІІІ зміг перекупити Семена, як і його сусіда, також з російського дисидентського роду — новгород-сіверського князя Василія Шемячича. 1500-го року Семен і Василій зрадили Литві, та перейшли на бік московського князя. Внаслідок цього розпочалася московсько-литовська війна, і Сіверські землі перейшли під владу Росії, а Стародубське князівство дуже швидко втратило свою автономію, і стало звичайною частиною Московської держави.
Князі
Патрикій Наримунтович (друга половина XIV ст.) Федір Патрикійович (?—1399) Олександр Патрикійович (1399—1406) Сигізмунд Кейстутович (1406—1432) Михайло (Михалушко) Сигізмундович (1432—1445)
У 1445—1454 рр. Стародубське князівство входить до складу Брянського.
Іван Андрійович Можайський (1454 — ?) Андрій Іванович Можайський Семен Іванович Можайський (бл. 1487—1508) Василій Семенович Тулуп (після 1508 — після 1517)
Примітки
Джерела (автор статті Віктор Темушев)
Роздобудько І. Стародубщина. Нарис українського життя краю.